与此同时，袁术听说刘备上表要吞并他的州县，非常愤怒。他说：“你只是一个织席编鞋的人，现在竟然占据了大郡，与诸侯平起平坐。我正要讨伐你，你却反而想要图谋我！真是可恨！”于是，他派大将纪灵带领十万兵马攻打徐州。两军在盱眙相遇。刘备兵力较少，便在依山傍水的地方扎营。纪灵是山东人，使用一口重五十斤的三尖刀。他带兵出阵，大骂刘备。刘备回应说：“我奉天子之命，讨伐你这不忠之人。你现在敢来抵抗，罪不容诛！”纪灵大怒，冲向刘备。关羽出马与纪灵大战，三十回合不分胜负。纪灵请求暂停，关羽便拨马回阵。纪灵派副将荀正出马，但关羽只要求与纪灵决战。荀正说：“你只是一个无名小将，不是纪将军的对手！”关羽大怒，一刀将荀正砍于马下。刘备指挥兵马冲杀过去，纪灵大败，退守淮阴河口，不敢再战。他只派士兵偷袭刘备的营寨，但都被徐州兵打败。
在刘备离开后，张飞负责徐州的事务，大事则与陈元龙商议。一天，他设宴款待官员们。在酒席上，他要求大家今天尽情饮酒，明天再一起戒酒守城。他亲自为每个人敬酒。当酒传到曹豹面前时，曹豹推说自己不饮酒。但张飞坚持要他喝，曹豹只得饮了一杯。张飞继续敬酒，自己也喝了很多，渐渐大醉。当再次轮到曹豹时，他坚决不喝。张飞发怒说：“你违反我的命令，该打一百棍！”他命令士兵拿下曹豹。陈元龙提醒张飞刘备的吩咐，但张飞不听。曹豹无奈只得求饶说：“看在我女婿吕布的份上饶了我吧。”张飞更加愤怒说：“我本来不想打你，你却拿吕布来吓唬我！我偏要打你！我打你就是打吕布！”众人劝不住他，曹豹被鞭打五十下后才被众人苦苦求饶而停手。
宴席结束后曹豹回去对张飞深感怨恨。他连夜派人送信给小沛的吕布详细描述了张飞的无礼行为并告诉他刘备已经前往淮南。他建议吕布趁张飞酒醉之夜引兵袭击徐州不可错过这个机会。
吕布看到曹豹的信后，立刻请陈宫来商议。陈宫说：“小沛本来就不是我们可以长久居住的地方。现在徐州有可乘之机，如果我们不抓住这个机会，将来后悔就晚了。”吕布听从了陈宫的建议，随即披挂上马，带领五百名骑兵先行，让陈宫率领大军随后跟进，高顺也随后出发。小沛离徐州只有四五十里路，上马很快就能到达。
吕布到达徐州城下时，正好是四更天，月色明亮，城上的人还没有发觉。吕布到城门边喊道：“刘使君有机密事情派人来传达。”城上有曹豹的军士听到后报告给曹豹，曹豹上城查看，便命令军士打开城门。吕布一声暗号，众军一齐涌入城中，喊声震天。
此时张飞正醉卧在府中，左右的人急忙将他摇醒，报告说：“吕布骗开了城门，杀进来了！”张飞大怒，慌忙披挂上马，手持丈八蛇矛。他刚出府门上马时，吕布的军马已经杀到，双方正好相遇。张飞此时酒意未醒，不能全力战斗。吕布一向知道张飞的勇猛，也不敢过于逼近。张飞的十八名燕骑保护着他，杀出东门。而刘备的家眷在府中，都来不及顾及了。
曹豹见张飞只有十几个人护从，又欺负他醉酒，于是引着百余人赶来追杀。张飞见曹豹大怒，拍马迎战。战了三个回合后，曹豹败逃。张飞追赶到河边时一枪刺中了曹豹的后心将他连人带马刺死在河中。随后张飞在城外招呼士卒跟随他一起投奔淮南去了。
吕布进入徐州城后安抚居民并命令一百名军士守住刘备的宅门不允许任何人擅自进入。而张飞则带着几十名骑兵直奔盱眙去见刘备详细报告了曹豹与吕布里应外合夜袭徐州的情况。众人听后都大惊失色。刘备叹息道：“得到的东西不足以让我们高兴失去的东西也不足以让我们忧虑。”关羽问：“嫂嫂们在哪里？”张飞回答说：“都陷在城里了。”刘备听后默然无语而关羽则顿足埋怨张飞说：“你当初要守城时是怎么说的？兄长又是怎么吩咐你的？现在城池又丢了嫂嫂们也被陷了你让我们怎么办才好！”张飞听到这话惶恐不安拔出剑来想要自刎。
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